Saiki Ks katastrofala liv är full av många bisarra karaktärer, från huvudpersonen Kusuo Saiki, som har många psykiska förmågor till Kouta Nakanishi, en trollkarl som studsar fram och tillbaka mellan att vara hemlös och semi-framgångsrik baserat på om Kusuo Saiki är närvarande för att hjälpa honom med sina tricks. . En av Kusuo Saikis kamrater och vänner, Shun Kaidou, har en chuunibyou-personlighet.
'Chuunibyou' är en vardagsterm i Japan och en etikett som tilldelas tonåringar med storhetsvansinne. Dessa tonåringar är kända för att desperat leta efter ett sätt att sticka ut genom att övertyga sig själva om att de har det hemliga krafter eller kunskap som andra inte äger. Saiki Ks katastrofala liv Shun Kaidou tror att han är mäktig och att en jordkontrollerande organisation, The Dark Reunion, är ute efter honom.
Hur började hans vanföreställningar? 
Som förstaårsstudent blir Shun Kaidou bekant med Nobuaki Mineo, en andraårsstudent som också är en chuunibyou och hjälper Shun att falla ytterligare i sina vanföreställningar. Nobuaki hjälper till att skapa Shuns alter-ego, The Jet-Black Wings. Men Nobuaki växer ur sin chuunibyou-scen och lämnar Shun bakom sig. Shun fortsätter serien helt omsluten av tanken att han är speciell. Han definierar aldrig riktigt alla sina krafter som The Jet-Black Wings utan hävdar att han håller dem under kontroll genom att bära röda bandage runt sina händer och armar. Hans alter-ego hjälper honom med hans självförtroende men bildar också Shun för att vara lätt inbilsk.
Medan Shun fokuserar mer på sitt utseende än han gjorde tidigare, är hans självförtroende fortfarande inte tillräckligt för att göra honom populär. Hans besatthet av hans låtsaskrafter och organisation av The Dark Reunion stör hans chanser vid normalt samtal. När Shun nämner dessa saker stöter han bort sina kamrater. Shuns falska berättelse leder honom in i skadliga situationer. I ett försök att imponera på andra, ställer Shun sig själv inför faran, och slocknar ofta innan hans chuunibyou-influerade självförtroende helt tar över. Saiki måste vanligtvis kliva in och använda sina psykiska förmågor för att skydda Shun.
Hur blev han The Jet-Black Wings? 
Shun diskuterar alltid The Dark Reunion eftersom han tror att de är ute efter honom och hans krafter. Enligt Shun siktar The Dark Reunion på Black Beat, som han är övertygad om ligger i hans högra arm och är källan till hans kraft. Han fortsätter med att förklara det flera gånger The Dark Reunion är ansvarig för dåliga händelser och att de försöker skapa en ny värld. The Jet-Black Wings var en tränad lönnmördare av The Dark Reunion men förrådde dem efter att ha lärt sig deras sanna mål att ta över mänskligheten. Efter att ha stulit från The Dark Reunion använde Jet-Black Wings en kraft för att skilja hans själ från hans kropp. Shun tror att hans mammas livmoder invaderades av The Jet-Black Wings och att den satte sig inuti honom innan han föddes, vilket skapade Shun som The Jet-Black Wings.
Medan många karaktärer från Saiki Ks katastrofala liv är minnesvärda, tillför Shuns karaktär ännu mer nöje och absurditeter till den komiska serien. Även om Shuns krafter, ursprungsberättelse och nemesis alla är låtsas, så står de inte i vägen för han skapar vänner genom de udda kulorna som lockas av att gå med i Saikis liv. Vännerna som Shun gör accepterar hans chuunibyou-beteende och är där för att hjälpa honom, även när hans vanföreställningar gör att han utsätter sig själv för fara.
