De tidigare säsongerna av Simpsons var mer grundade än vad showen blev, med fler konsekvenser och realistiska inslag. Det var i denna form av showen som Kelsey Grammer's Sideshow Bob blev en återkommande match, en skurk som kunde flytta tonen i showen från subversiv sitcom till genuint spänd.
Med åren blev Bob en mer utklädd och fånig karaktär. Den här nya riktningen byggd till ett avsnitt av guldåldern som hjälpte till att fullborda Sideshow Bobs utveckling från ett verkligt hot mot familjen till en ofta uppsatt tönt.
Sideshow Bob's Dark Origins på Simpsons

När han introducerades fullt ut i säsong 1s 'Krusty Gets Busted' efter att ha dykt upp som en mindre bakgrundskaraktär några avsnitt tidigare, etablerades Sideshow Bob snabbt som en av Simpsons' några riktigt dramatiska karaktärer. Även om hans överkroppspersonlighet och ständigt klumpiga tur gjorde honom rolig, bar hans tidiga framträdanden en genuin känsla av illvilja för dem . Säsong 3s 'Black Widower' såg Bob utarbeta en komplex (och nästan framgångsrik) plan för att döda Selma och stjäla hennes rikedom, och säsong 5:s 'Cape Feare' visade att Bob var nära att hacka Bart i bitar med en machete efter att ha bundit upp hans familj . I säsong 7s 'Sideshow Bob's Last Gleaming' hade Bob blivit ett försök till massmördare, och han gjorde ett verkligt försök att spränga hela Springfield. Han var ett genuint hot när han dök upp på skärmen, och kom verkligen nära att döda familjen flera gånger.
Men saker och ting förändrades i säsong 8s 'Brother From Another Series', där Sideshow Bob gjorde ett genuint försök att växa som person till det bättre. Efter att ha släppts från fängelset på rekommendationer av pastor Lovejoy, får Bob anställning hos sin bror Cecil, som driver ett framgångsrikt byggföretag. Trots Barts och Lisas förståeliga rädsla för Bobs oskuld, visar det sig att han talar sanning - han har verkligen inga elaka planer den här gången, och försöker bara hitta ett sätt att få sitt liv på rätt spår igen. Istället är det Cecil som är skurken den här gången, som hans planerar att förstöra Springfield För att täcka sin stöld av en miljon dollar är det beroende av att Bob utses för brottet. Även om Bob arbetar med de två unga Simpsons för att rädda staden, använder Chief Wiggum sin auktoritet för att skicka Bob tillbaka till fängelset också.
Hur Sideshow Bob utvecklades på The Simpsons

Efter 'Brother From Another Series' blev Sideshow Bob något annorlunda i Simpsons . I sitt nästa framträdande -- säsong 12s 'Day of the Jackanapes' -- behandlades Bob med mycket mindre spänning eller rädsla. Bart hälsar honom med ett avslappnat hej - långt ifrån den genuint traumatiserade porträtteringen av Bart i tidigare avsnitt. Avsnittet hänvisar direkt till Bobs misslyckandefrekvens som skurk, och hans nästa framträdande i säsong 14s 'The Great Louse Detective' såg honom till och med aktivt hjälpa familjen när Frank Grimes Jr. börjar hota Homers liv för att hämnas sin fars död . Bob blev allt mer komisk och uppgiven, med till och med hans mordförsök blev mer fåniga.
Genom att göra Bob sympatisk i säsong 8, Simpsons mer eller mindre berövade honom hans skurkaktiga kant. Några av hans nästa framträdanden skulle ge honom en fru och en son, leka med hans utökade familj och till och med en kort stund ge honom superkrafter. Hans mest skrämmande roll sedan dess - säsong 21:s 'The Bob Next Door' - lutade sig fortfarande tungt mot komedin om karaktärens misslyckanden som skurk. Hans senaste framträdanden har till och med tyst löst Bobs konflikter med Bart, vilket ger karaktären en unik känsla av avslutning med tanke på den avsiktligt öppna aspekten av Simpsons . Det har varit en fascinerande utveckling av karaktären, som belyser vilka element som fick honom att arbeta som en skurk som kunde förstärkas något för att göra honom till en nästan patetisk komisk figur.