Deadpool (aka Wade Wilson) är ofta såg ner på av sina superhjältekamrater . Även om legosoldaten har extraordinära stridsfärdigheter och en helande faktor som bara är lika med Wolverines, betraktas han fortfarande som en mentalt instabil buff som inte går att lita på. Deadpool kan dock vara hårt lojal mot sina vänner, som när han räddade sin personliga vapenhandlare, Weasel, från den hänsynslösa lönnmördaren Taskmasters klor. Få superhjältar kan besegra Taskmaster på grund av hans förmåga att perfekt härma och motverka deras drag, men skurken mötte sin match när han stötte på en motståndare som specialiserat sig på att vara oförutsägbar.
I Deadpool (vol. 1) #2 (av Joe Kelly och Ed McGuinness), Merc with a Mouth upptäcker att hans kompis Weasel har blivit bortförd. Han spårar honom till en ninjorskola studerar under ledning av Taskmaster . Wilsons närvaro känns av säkerhet, men Taskmaster låter honom komma in på sitt institut så att han kan studera sin kampstil och lägga till den till sin redan omfattande repertoar. Deadpool gör kort av sin armé av ninjastudenter, men det är en annan historia när han närmar sig deras lärare med skallensikte. Taskmasters fotografiska minne gör det möjligt för honom att motverka varje stridsrörelse han kastar sin väg och legosoldaten blir snabbt besegrad.

När Deadpool återhämtar sig från sina skador i en cell, hittar han sin vän redan där. Weasel förklarar att han inte kidnappades utan lämnades på egen hand när Taskmaster erbjöd honom ett lukrativt avtal för att skapa vapen exklusivt för honom. För att lägga sten på skada så snart han har återhämtat sig tillräckligt, tas han till en fullsatt föreläsningssal för att avrättas av Taskmaster. Han vill ta ett exempel av Wade till sina elever och förväntar sig fullt ut att han ska gå ner lika lätt som han gjorde under deras första konfrontation. Deadpool har dock en historia av att överraska dem som underskattar honom.
Den här gången bryter Deadpool in i en oplanerad, oberäknelig dans som förvirrar Taskmaster. Den noggranna skurken vet inte hur han ska reagera på dessa vilda rörelser och tvekar i förvirring. Det tillfälliga förloppet är allt som Deadpool behöver för att kasta en vältajmad attack Taskmasters väg och slå ut honom. En besegrad Taskmaster rullar på golvet och muttrar att det han gjorde var 'omöjligt', men Wade Wilson trivs med kaos vilket gör honom till en väldigt knepig motståndare att planera en attack för. Deadpool och Weasel lämnar föreningen med Taskmaster vältrar sig fortfarande i sitt misslyckande , att inte förstå hur någon så till synes imbecilisk kunde få övertaget av honom.

Taskmaster gjorde samma misstag som många av Deadpools kamrater gör. Han antog Wilsons galenskap för inkompetens, vilket fick honom att känna sig överlägsen legosoldaten. Men Deadpool är inget skämt, och hans lättsinne används ofta för att invagga sina motståndare i en falsk känsla av säkerhet. De kanske inte inser hur felplacerat deras självförtroende är förrän Deadpool redan har spetsat dem med ett av sina svärd.
Superhjältar som Spider-Man och Wolverine ser Deadpool som en skuld som är mer sannolikt att orsaka problem än att hjälpa till att lösa det. Men, de fortsätter att samarbeta med honom för även om hans metoder kan verka galna, så vet de innerst inne att han är en effektiv allierad när det kommer att knuffas. När det gäller Taskmaster -- när han dök upp igen i en annan Deadpool-bok många år senare, behandlade han den luriga legosoldaten med den respekt han hade förtjänat.